سنتز سیستم جدید هتروسیکلی 5h-بنزو]6،5] [4،1[تیازینو]3،2-] [e4،2،1 [تری آزین و مشتقات آن و بررسی خواص بازدارندگی آنها در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز سنتز 5،4،2- تری آریل-1h- ایمیدآزول ها با استفاده از دو کاتالیزور جدید ]حلال اُتکتیک عمیق (کولین کلراید:اُگزالیک اسید) وفریک هیدروژن سولفات ساپورت شده بر روی ذرات نانو سیلیکا

پایان نامه
چکیده

در بخش اول این کار، سیستم جدید هتروسیکلی 5h-بنزو]5،6] [4،1[تیازینو]3،2-][e4،2،1[تری آزین و برخی از مشتقات آن که در موقعیت 3 استخلاف شده اند به عنوانبازدارنده های جدید آنزیم 15-لیپواُکسیژناز، طراحی و سنتز گردیدند.سنتز این ترکیبات، از سمی کاربازید هیدروکلراید آغاز شد. سمی کاربازید هیدروکلراید در اثر واکنش با کلرال هیدرات به گلی اُگزالیک اسید سمی کاربازون (1)تبدیل شد. از واکنش ترکیب شماره (1) با پتاسیم هیدروکسید در حلال اتیلن گلیکول، 6-آزایوراسیل (2) به دست آمد. از طریق برم دار کردن ترکیب شماره (2) بوسیله آب برم، 6-برمو-1،2،4-تری آزین-5،3(2h،4h)-دی اون (3) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (3) با 2-آمینوتیوفنول در مخلوط آب و دی متیل فرمامید جوشان، ترکیب واسطه 2h-بنزو]5،6] [1،4 [تیازینو]3،2-] [e1،2،4[تری آزین–3(5h)–اون (4) حاصل شد.در مرحله بعدی، ترکیب (4)با فسفوریل تری کلرید وارد واکنش شد و 3-کلرو-5h-بنزو]6،5] [4،1[ تیازینو]3،2[e-]4،2،1[تری آزین (5) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (5) با آمین های نوع دوم ترکیبات 6a-f تهیه شدند. خواص بازدارندگی این ترکیبات جدید در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز به صورت تجربی و نظری با استفاده از فرآیند داکینگ توسط نرم افزار moe(molecular operating environment) مورد مطالعه قرارگرفت. هر دو روش تجربی و نظری نشان داد که ترکیب 3-(4-فنیل پی پیرازینو)-5h-بنزو]5،6][1،4[تیازینو]3،2-] [e1،2،4[ تری آزین قوی ترین اثر بازدارندگی را در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز دارا می باشد. در بخش دوم این کار، دوکاتالیزور جدید جهت سنتز 5،4،2-تری آریل-1h-ایمیدآزول ها تهیه و مورد استفاده قرار گرفتند. این دو کاتالیزور شامل حلال اُتکتیک عمیق (کولین کلراید:اُگزالیک اسید) و فریک هیدروژن سولفات ساپورت شده بر روی ذرات نانو سیلیکامی باشند.واکنش از طریق یک فرآیند یک مرحله ای سه جزئی میان بنزیل یا بنزوئین، آلدهید آروماتیک و آمونیوم استات در حضور کاتالیزور انجام گرفت.در این پروژه شرایط بهینه از جمله: دمای واکنش، زمان واکنش و مقدار مناسب از کاتالیزور برای به دست آودن بهترین نتیجه مورد ارزیابی قرار گرفت. همچنین فاکتور مهم دیگری که مورد بررسی قرار گرفت، قابلیت بازیابی این دو کاتالیزور بود.از جمله مزایای این دو کاتالیزور می توان به در دسترس بودن،سازگاری با محیط زیست، جداسازی آسان آنها از مخلوط واکنش و انجام واکنش در زمانی کوتاه اشاره کرد.

منابع مشابه

نانو ذرات تری فلورید بور تثبیت شده بر روی سیلیکا: کاتالیزور موثر و سبز برای سنتز تک ظرفی مشتقات پیرانو [2،3-d] پیریمیدین

نانو ذرات تری فلورید بور تثبیت شده بر روی سیلیکا (BF3.SiO2 NPs) تهیه و به عنوان یک کاتالیزور اسیدی ملایم و سبز در واکنش بین آلدئیدهای آروماتیک با اتیل سیانو استات و اسید باربیتوریک در اتانول برای سنتز مشتقات پیرانو [d-2،3] پیریمیدین استفاده شد. این واکنش به وضوح به وسیله نانو ذرات BF3.SiO2 پیش رفت و کاتالیزور ناهمگن برای سه بار در این واکنش بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزوری خود، بازیافت شد. قا...

متن کامل

سنتز مشتقات پیریمیدینون با استفاده از کاتالیزور نانو تنگستن تری اکسید عامل دار شده با سولفونیک اسید تحت شرایط بدون حلال

نانو تنگستن تری اکسید عامل دار شده با سولفونیک اسید (nano-WO3-supported sulfonic acid) برای اولین بار به‌عنوان یک کاتالیزور اسیدی جامد جهت ساخت آسان مشتقات پیریمیدینون از طریق واکنش سه جزیی سیکلوپنتانون، بنزالدهید و اوره/تیواوره در شرایط بدون حلال به‌کار گرفته شد. زمان واکنش کوتاه، جداسازی آسان و بازده بالای محصولات از مزایای روش ارائه شده می‌باشد.

متن کامل

سنتز مشتقات جدید تیازولو تری آزین ها

برای تهیه مشتقات تیازولو [b-2,3] [1، 2، 4] تری آزین از -6 میتل -1، 2، 4- تری آزین 3 (2h) - تیون - (4h)5 - اون (i) استفاده شد. تراکم این ماده از پروپارژیل برمید در حضور سدیم متوکسید در دمای معمولی مشتق -3 پروپارژیل مرکاپتو (ii) را به دست داد. از واکنش ترکیب (ii) با تری اتیل آمین در اتانول جسمی کریستالی به عنوان محصول اصلی به دست آمد. این ماده عنوان 2، -3 دی هیدرو - 3 - متیلن - 6 - متیل - 7h - تی...

15 صفحه اول

سنتز تک ظرف مشتقات جدید پیرانوپیرازول بدون استفاده از کاتالیزور

پیرازول‌ها و مشتقات آن‌ها یک دسته مهم از ترکیبات فعال بیولوژیکی در صنعت داروسازی هستند و به‌عنوان ساختار اصلی بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی به شمار می‌روند. در این مقاله یک روش تک ظرفی کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل پیرانو‌پیرازولی جدید از طریق واکنش سه‌جزئی 2-پیرازولین-5-اون‌ها، دی متیل باربیتوریک اسید و آلدهیدهای آروماتیک تحت شرایط بازروانی در حلال اتانل و بدون استفاده از کاتالیزور ارائ...

متن کامل

اسمکتیت کلِی ها : کاتالیزورهای ناهمگن ، سبز و قابل بازیافت در سنتز بدون حلال تری آریل سیانورات ها به روش ساییدن

 تری آریل سیانورات ها1 ترکیبات مهمی هستند که در صنایع مختلف از قبیل پلیمر ، رنگ ، داروسازی و ساخت الیافهای پلیمری مقاوم به زرد شدگی، روان کننده ها، عوامل ضد حریق و...کاربرد دارند. دراین تحقیق سنتز برخی مشتقات تری آریل سیانورات ها بر روی کاتالیزورهای اسمکتیت کلِی2 شامل مونت موریلونیت های3 K10  و KSF ، هکتوریت4 و بنتونیت5 به عنوان کاتالیزورهایی سبز ، ناهمگن ، قابل بازیافت و استفاده مجدد به روش ساد...

متن کامل

سنتز مشتقات پیریمیدینون با استفاده از کاتالیزور نانو تنگستن تری اکسید عامل دار شده با سولفونیک اسید تحت شرایط بدون حلال

نانو تنگستن تری اکسید عامل دار شده با سولفونیک اسید (nano-wo3-supported sulfonic acid) برای اولین بار به عنوان یک کاتالیزور اسیدی جامد جهت ساخت آسان مشتقات پیریمیدینون از طریق واکنش سه جزیی سیکلوپنتانون، بنزالدهید و اوره/تیواوره در شرایط بدون حلال به کار گرفته شد. زمان واکنش کوتاه، جداسازی آسان و بازده بالای محصولات از مزایای روش ارائه شده می باشد.

متن کامل

منابع من

با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده

{@ msg_add @}


نوع سند: پایان نامه

وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد - دانشکده علوم

میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com

copyright © 2015-2023